Charles, um ganhador de loteria excêntrico que vive sozinho em uma ilha remota, tenta realizar seus sonhos pedindo a seu músico favorito Herb McGuire para tocar em um show privado exclusivo. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-colega de banda e ex-namorada de Herb, Nell, para tocar velhos favoritos com seu novo marido. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha, e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.